Как кофе лишают кофеина
Nov. 15th, 2019 12:12 pm![[personal profile]](https://www.dreamwidth.org/img/silk/identity/user.png){kind=small}
pavel_syutkinСреди нас немало людей, которым очень нравится вкус и аромат кофе. А вот содержащийся в нем кофеин им категорически противопоказан. Как же удаляют кофеин из кофейного зерна?
Если вы любите кофе, но вам не полезен кофеин, то каждый раз, когда вы завариваете чашку обезвреженного напитка, вы должны поднимать тост (хотя бы мысленно) за Фридлиба Фердинанда Рунге. Корреспондент BBC Future выяснил, как же решалась эта непростая задача.
Никогда не слышали это имя? Жил в начале XIX века такой немецкий физик-органик. Сначала на прорывные для того времени изыскания Рунге обратил внимание его знаменитый современник — поэт и ученый Гете, который, узнав, что физик сумел выделить из беладонны соединение, расширяющее зрачок, попросил того произвести такой же анализ с кофейными зернами.
И тогда Рунге открыл, пожалуй, самый широко употребляемый в современном мире наркотик — кофеин. Кофеин содержится и в других напитках и продуктах — например, в чае и шоколаде, но в нашем сознании он неразрывно связан с кофе.
Он одновременно и стимулирует нас, и подавляет голод, он лучший друг готовящихся к экзаменам и работающих в ночную смену — в общем, всех, кому надо взбодриться.
Но, как мы знаем, у кофеина есть и темная сторона. Он может стать причиной беспокойства, бессонницы, обильного потоотделения, учащенного сердцебиения и мышечного тремора. Поэтому для многих людей все эти минусы затмевают то наслаждение, которое испытываешь, прихлебывая ароматный напиток.
Можно ли полностью лишить кофе кофеина? Полки супермаркетов говорят нам, что вроде бы да. Однако процесс этот не так прост, как можно подумать. Да и насчет "полностью" есть серьезные сомнения.
Первым человеком, которому удалось нащупать секрет, был тоже немец — Людвиг Розелиус, глава кофейной компании Kaffee HAG. Ему удалось сделать это в 1903 году — практически случайно.
Кофейные зерна по пути к заказчику оказались залиты морской водой — и после этого потеряли кофеин, но не вкус и не аромат. Чтобы повторить случившееся, Розелиус разработал промышленный метод. Он пробовал обрабатывать зерна разными солевыми растворами, но именно тогда, когда он сделал это бензолом, и родился кофе без кофеина, так называемый "декаф".
Правда, потом оказалось, что бензол обладает канцерогенными свойствами, и поиски метода лишения кофе кофеина (и при этом сохранения кофейного аромата) продолжились. По словам Криса Стеммана, исполнительного директора British Coffee Association, большинство технологических приемов из той, ранней, эры декофеинизирования, применяются и поныне.
Но, как мы уже говорили, процесс этот не так прост, даже в XXI веке. "Это делают не сами кофейные компании, - говорит Стемман. - Для этого существуют специализированные компании по декофеинизированию".
Может, показаться, что проще всего сначала поджарить зерна, размолоть их в порошок, а потом уже начать процесс декофеинизирования. Но это не так, подчеркивает Стемман: "Это делается, когда зерна еще зеленые, до обжарки. Если вы попробуете осуществить это с уже обжаренными зернами, на вкус ваш кофе будет как солома".
Есть несколько способов лишить кофе кофеина, но наиболее распространенный — обработать зерна паром и поместить в раствор, экстрагирующий из них кофеин (обычно метиленхлорид или этилацетат), но при этом оставляющий в них другие важные химические вещества.
(Метиленхлорид, помимо этого, применяется в качестве растворителя — например, для снятия лака и обезжиривания поверхностей. Этилацетат — это этиловый эфир уксусной кислоты, тоже растворитель, спектр применения которого весьма широк — от умерщвления насекомых до ароматизатора в составе водок.)
Процесс экстракции кофеина повторяется от восьми до 12 раз, зерна вымачиваются в воде, смешанной с растворителем, забирающим кофеин. И так до тех пор, пока в зернах не останется кофеина, но они, вымоченные в воде, сохранят запах и вкус настоящего кофе.
Вымачивание кофейных зерен в растворителях? Звучит как-то не очень аппетитно. И полезно ли это для здоровья? Однако во всем мире упомянутые выше два вещества считаются безопасными. Например, в 1985 году американское управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов заявило, что вероятность того, что метиленхлорид представляет риск для здоровья, настолько низка, что ее можно просто не принимать во внимание.
По правилам этого контролирующего органа, в продуктах может содержаться не более 10 частей метилена на миллион, а в процессе декофеинизирования применяются растворы с долей метилена одна на миллион.
В двух других методах используется вода. При так называемом швейцарском водном методе зерна вымачиваются в воде, затем раствор, богатый кофеином (и ароматом кофе), процеживается через активированный уголь, который и захватывает кофеин.
Так начали делать в 1930-х в Швейцарии, а с 1979 года этот процесс применяется на коммерческой основе. Популярность его объясняется тем, что он стал первым, в котором не участвуют растворители.
Есть и еще один метод, рассказывает Стемман, в котором используется диоксид углерода, он же углекислый газ. Вымоченные в воде зерна помещают в стальной контейнер и подают в него под давлением сжиженный диоксид углерода, который связывается с молекулами кофеина и извлекает их из зерен.Газ откачивается, давление снижается, и кофеин остается в отдельной камере. Это очень хитроумный метод, но у него есть один серьезный недостаток, отмечает Стемман: он чертовски дорогой.
«Декаф» становился все более популярным с распространением по миру растворимого кофе. Однако поначалу, на ранних этапах эры декофеинизирования, такой успех было трудно предсказать.
"Всего 20-30 лет назад британцы очень любили растворимый кофе, - рассказывает он. - А такой кофе на самом деле не очень-то был похож на настоящий кофе. А уж декаф - и подавно".
По мере того, как люди стали привыкать пить качественный кофе (в Британии сейчас 24 тысячи кофеен), производителям пришлось искать пути придания и растворимому, и декофеинизированному кофе вкуса кофе настоящего.
100-летний юбилей декофеинизирования (2006 год) прошел практически незамеченным для широкой публики. По крайней мере, в Британии количество людей, пьющих такой кофе (даже несмотря на значительно повысившееся его качество), сильно снизилось. В 1980-х, например, таковых было 15% из тех, кто пил кофе. Сегодня их 8%.
Напоследок скажем еще одну важную вещь. Хотя вышеописанные методы и лишают кофейные зерна большей части содержащегося в них кофеина, такой штуки, как полностью лишенный кофеина кофе, просто не существует. И если вам необходимо строго воздерживаться от кофеина, лучше пить те напитки, в которых его заведомо нет.
![[identity profile]](https://www.dreamwidth.org/img/silk/identity/openid.png){kind=small}
no subject
Date: 2019-11-15 09:19 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 09:26 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 09:41 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 09:44 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 09:58 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:01 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:11 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:16 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 09:42 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:06 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:37 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-17 10:58 am (UTC)Про чай не знаю. Что там ароматизировать можно ?
no subject
Date: 2019-11-18 08:39 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-18 09:21 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-19 08:52 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-17 01:31 pm (UTC)"Да и кофеин отделяют не из-за заботы о здоровье людей, а для его применения в фармакологии", - да ну?
https://ru.wikipedia.org/wiki/Кофеин#получение
Кофеин экстрагируют из отходов чая, кофейных зёрен. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина.
Традиционный синтез из мочевой кислоты состоит из 2-х стадий:
Действие формамида на мочевую кислоту, в результате чего образуется ксантин.
На 2-й стадии ксантин подвергается метилированию диметилсульфатом, в зависимости от условий возможно получение кофеина и теобромина.
Кофеин получается в слабощелочной среде при pH = 8,0-9,0. Если же метилирование происходит в присутствии KOH и метанола при 60-70° С, то образуется теобромин.
Выход кофеина достигает в среднем 65-70 %[4].
Наибольшее распространение из полусинтетических методов получил метод, разработанный О. Ю. Магидсоном и Е. С. Головчинской[28], в котором исходным продуктом служит мочевая кислота. Метод сводится к нагреванию мочевой кислоты с уксусным ангидридом в присутствии катализатора (диметиланилин, пиридин) с образованием 8-метилксантина. Реакция протекает через промежуточное раскрытие имидазольного цикла в пуриновой системе, декарбоксилирование и отщепление уксусной кислоты по схеме:
Полученный 8-метилксантин метилируют, при этом в зависимости от условий проведения реакции могут быть получены 1,3,7,8-тетраметилксантин или 3,7,8-триметилксантин.
При метилировании 8-метилксантина избытком диметилсульфата в слабощелочной среде, получается 1,3,7,8-тетраметилксантин, а при метилировании метиловым эфиром бензол(толуол)-сульфокислоты (220—230° С в присутствии CaO) получается 3,7,8-триметилксантин (8-метилтеобромин)[28]:
Порядок замещения в пуриновом ядре зависит от «кислотности» соответствующих атомов водорода. Атомы водорода в положениях 3,7 обладают близкой кислотностью, атом же водорода в 1-м положении обладает более низкой кислотностью. В соответствии с этим при метилировании ксантина порядок замещения — 3,7 и 1. Для получения из 8-метилкофеина и 8-метилтеобромина, соответственно, кофеина и теобромина необходимо удалить метильную группу из положения-8. С этой целью полученные три и -тетраметилпроизводные ксантина подвергают хлорированию.
Направление процесса хлорирования зависит главным образом от температурного режима проведения реакции. При температуре ниже 8-10° С хлор замещает водород метильной группой при C8, а при температуре ~80° С хлорируется не только CH3-группа в положении 8, но одновременно замещается на хлор один атом водорода в метильной группе у С7. При последующем гидролизе соответствующих хлорпроизводных, получается кофеин и теобромин. Схематично все эти процессы можно представить следующим образом[28]:
Существует также синтез из циануксусной кислоты и диалкилмочевины, разработанный Морицом Траубе. Этот способ является наиболее экономичным[4].
no subject
Date: 2019-11-15 10:14 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:58 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 10:31 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 11:11 am (UTC)Вымачивание кофейных зерен в растворителях?
Оливки вон в поташе и прочих щелочах вымачивают - и все живы :)
no subject
Date: 2019-11-15 11:15 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 11:36 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 12:28 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 12:56 pm (UTC)"От безалкогольной свадьбы - к непорочному зачатию!"
no subject
Date: 2019-11-15 01:35 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 01:36 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 01:52 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 01:55 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 02:36 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 03:04 pm (UTC)И что же вы думаете - Рунге отыгрался на кофе.
no subject
Date: 2019-11-15 03:10 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-15 04:41 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-16 06:40 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-16 10:32 am (UTC)только если в растворимом - это говно что декаф что обычное по вкусу не отличить
no subject
Date: 2019-11-16 07:36 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-16 07:37 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-18 02:45 pm (UTC)no subject
Date: 2019-11-19 08:18 am (UTC)no subject
Date: 2019-11-23 06:47 pm (UTC)